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氯丙醇酯类化合物的风险评估与应对措施研究进展

文档作者：胡帆，金绍强，朱炳棋，田春霞，陈万勤，罗金文文档来源：浙江省食品药品检验研究院		点击数：	更新时间： 2021年11月30日
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收稿日期: 2017 － 02 － 14; 修回日期: 2017 － 07 － 27
基金项目: 2016 年度浙江省食药监管系统科技计划
( SP201706)
作者简介: 胡帆( 1986) ，女，主管药师，博士，研究方向为
食品中添加剂与污染物的分析( E-mail) hufan@ zjyj． org． cn。
通信作者: 罗金文，主任药师( E-mail) ljw@ zjyj． org． cn。
油脂安全
氯丙醇酯类化合物的风险评估与应对措施研究进展
胡帆，金绍强，朱炳棋，田春霞，陈万勤，罗金文
( 浙江省食品药品检验研究院，杭州310052)
摘要: 氯丙醇酯类化合物是含油脂类食品中对人体健康具有危害性的污染物质，具有肾脏、生殖毒
性及潜在的致癌性。氯丙醇酯是当前油脂中污染物领域的研究热点。氯丙醇酯主要产生于精制过
程的脱臭步骤，目前对于其具体的反应机制研究尚不完全。针对国内外食品中氯丙醇酯的暴露情
况、形成与降解机制、影响因素等关键点进行了的综述，总结归纳了现行有效的应对措施，为我国食
品中该类污染物的监管措施提供理论基础。
关键词: 氯丙醇酯; 风险评估; 应对措施; 影响因素; 反应机制
中图分类号: TS227; TS221 文献标识码: A 文章编号: 1003 － 7969( 2017) 11 － 0108 － 05
Progress in risk evaluation and countermeasures of monochloropropane －
1，2 － diol ( MCPD) esters
HU Fan， JIN Shaoqiang，ZHU Bingqi，TIAN Chunxia，CHEN Wanqin，LUO Jinwen
( Zhejiang Institute of Food and Drug Control，Hangzhou 310052，China)
Abstract: Monochloropropane － 1，2
－ diol( MCPD) esters are contaminant in oil － containing food which
are harmful to human health，and they have nephrotoxicity， reproductive toxicity and potential carcinogen
effects． MCPD esters，mainly produced in deodorization，are hot spot in the research area of contaminant
in edible oils and fats，and the present specific reaction mechanism study is not complete． The key points
such as exposure， formation and degradation mechanism，and influence factors of MCPD esters in food at
home and abroad were summarized，and the countermeasures in force were reviewed to provide a theoretical
basis for MCPD esters supervision measures in food in China．
Key words: MCPD esters; risk evaluation; countermeasure; influence factor; reaction mechanism
氯丙醇酯( MCPD 酯) 是氯丙醇类化合物与脂
肪酸在高温条件下酯化形成的食源性污染物，由于
氯取代位置的不同可分为3 － 氯－ 1，2
－ 丙二醇酯
( 3 － MCPD 酯) 与2 － 氯－ 1，2 － 丙二醇酯( 2 －
MCPD 酯) 。氯丙醇酯类化合物是近年来含油脂类
食品安全问题领域的研究热点，最早于1980 年由法
国科学家在水解植物蛋白中发现，20 多年后才确认
为食物中的污染物质［1］。开展氯丙醇酯类化合物
的研究来指导含油脂类食品的安全生产，对我国油
脂行业的健康发展具有非常重要的意义。本文从暴
露评估、反应机制、影响因素3 个方面进行氯丙醇酯
类化合物的风险评估，并总结现行有效的应对措施，
为该类污染物的监管提供理论基础。
1 暴露评估
3 － MCPD 在2013 年被国际癌症研究组织
( IAＲC) 认定为2B 级致癌物，即可能致癌但目前数
据尚不充分。食用油中3 － MCPD 酯与2 － MCPD
酯的含量比例为2∶ 1 ～ 3∶ 1［2］，因此动物学实验主要
集中在研究3 － MCPD 对人体的危害上。欧洲食品
安全局( EFSA) 2013 年开展初步暴露评估，分析数
据后发现游离态的3 － MCPD 与酯化的3 － MCPD
结果无显著性差异，因此评估假设两者具有相同的
生物活性。目前毒理学评价是建立在3 － MCPD 酯
在胃肠道内脂肪酶的水解作用下完全转化为游离态
108 CHINA OILS AND FATS 2017 Vol. 42 No. 11
氯丙醇的基础上［3］。长期暴露实验表明3 － MCPD
可引起肾脏、生殖器官的DNA 损伤，白细胞、骨髓及
肝脏的病变影响不明显［4］; 3 － MCPD 还可协同调节
淋巴细胞反应与活性，抑制机体的免疫能力［5］。目
前有限的数据不足以证明摄入的2 －MCPD 对人体健
康存在危害，但有研究指出最高剂量时，2
－ MCPD 可
导致横纹肌、心脏、肾脏与肝脏出现严重的损伤，未可
见有害作用水平( NOAEL) 值为2 mg /( kg·d) ［6］。
3 － MCPD 酯高平均检出率的食品大类为动植
物油脂( 1． 02 mg /kg) ，包括人造黄油及其制品( 1． 5
mg /kg) ，混合来源脂肪( 1． 23 mg /kg) 与植物油脂
( 0． 82 mg /kg) 。中等平均检出率的食品大类为谷
物及其制品( 0． 033 mg /kg) ，烟熏鱼类制品( 0． 037
mg /kg) 与腌制肉制品( 0． 047 mg /kg) ［7］。精制棕榈
油是使用范围最广泛、MCPD 酯与甘油醛酯膳食摄
入水平最高的食用成分，精制棕榈油含有1 ～ 10
mg /kg 的3 － MCPD 酯，其他精制油3 － MCPD 酯含
量通常只有1 ～ 2 mg /kg［8］。EFSA 报告显示欧盟范
围内3 － MCPD 酯膳食摄取率最高的食品种类为人
造黄油及其制品( 70%) ，植物油脂( 28%) 与烘焙类
制品( 6% ～ 26%) ［9］。Li 等［10］对143 份中国市场
上的油脂样品进行了检测，其中的3 － MCPD 酯每
日平均摄入量低于食品添加剂联合专家委员会
( JECFA) 暂定的每日最大耐受量2 μg /kg，但摄入量
95%、97． 5% 与99% 均超过了限定值，提示了暴露
过量的风险存在。欧共体委员会专家认为其最低阈
值应以不得检出为宜［11］。美国油类化学家学会
( AOCS) 要求食用标准级别的精制油中的MCPD 酯
含量应低于2 μg /mL，用于婴幼儿食品的精制油中
的MCPD 酯含量应低于0． 5 μg /mL［12］。
Li 等［13］对中国市场上30 种食用油进行检测，
单酯中氯丙醇亚麻酸酯检出率最高( 10 /30) ，其在
花生油中含量最高，为0． 458 mg /kg，其余有检出的
单酯为亚油酸酯、棕榈酸酯与油酸酯; 检出的双酯包
括氯丙醇二棕榈酸酯( 25 /30) 、油酸酯－ 亚麻酸酯
( 22 /30) 、二油酸酯( 22 /30) 、棕榈酸酯－ 亚油酸酯
( 21 /30) 、油酸酯－ 亚油酸酯( 21 /30) 、二亚油酸酯
( 19 /30) 、亚油酸酯－ 硬脂酸酯( 17 /30) 、油酸酯－
硬脂酸酯( 12 /30) 、棕榈酸酯－ 硬脂酸酯( 5 /30) 、二
亚麻酸酯( 4 /30) ，其中氯丙醇二亚油酸酯为含量最
高的双酯( 2． 528 mg /kg) 。Yamazaki 等［14］对大豆、
菜籽与红花等10 个品种的食用油进行检测，结果发
现4 个样品单酯有检出，平均含量0． 10 ～ 0． 69
mg /kg，其中棕榈油中油酸酯含量最高; 10 个样品中
双酯均有检出，菜籽油中二亚油酸酯含量最高，为
16 mg /kg，具有相同单酯基的双酯( 9 /10) 含量范围
0． 11 ～ 16 mg /kg，具有不同单酯基的双酯( 8 /10) 含
量范围0． 11 ～ 0． 77 mg /kg。Dubois 等［15］对29 个棕
榈油制品进行检测，MCPD 酯含量0． 3 ～ 8． 8 mg /kg，
2 － MCPD 酯在总MCPD 酯中的比例在35% ± 5%，
其中单酯含量ND ～ 1． 9 mg /kg，双酯含量0． 1 ～ 8． 8
mg /kg，双酯占MCPD 酯总数的89% ± 8%。
2 反应机制
2． 1 形成过程
目前已确认MCPD 酯是在脱臭过程产生的，但
研究结果表明精制过程的其他步骤会严重影响终产
物中MCPD 酯的含量，因此推测MCPD 酯前体的形
成或消除反应发生在脱臭步骤之前［16］。通常认为
酰基甘油与氯是形成MCPD 酯的前体物质，但对于
具体的反应机制尚无明确定论，文献报道了多种可
能的形成途径，典型的有环氧鎓离子形成途径、环氧
鎓自由基形成途径［17］。一部分研究人员认为三酰
基甘油是反应前体［18］; 另一部分研究结果［19 － 20］则
表明虽然偏酰基甘油与三酰基甘油均是MCPD 酯
的反应前体，相比较于单一的酰基甘油，偏酰基甘油
生成MCPD 酯的发生率更高，反应活性更强，而三
酰基甘油的活性明显偏低［21］，模拟实验数据显示偏
酰基甘油的含量与结合态3 － MCPD 在检测的多种
油类样品中呈线性关系。大多数植物性油脂在未精
制前96% ～ 98%的成分是三酰基甘油，其余成分包
括偏酰基甘油、游离脂肪酸与其他微量化合物( 磷
脂、生育酚、甾醇及甾醇酯) ，棕榈油的情况特殊，其
含有3% ～ 10% 的偏酰基甘油，推测这是造成棕榈
油MCPD 酯含量远高于其他油类样品的原因。
MCPD 单酯也主要是通过偏酰基甘油与氯反应
生成，有文献报道二酰基甘油形成3 － MCPD 酯的
速度高于单酰基甘油2 ～ 5 倍［16］。单酰基甘油的低
反应速率可以由桥氧基上氧原子的低电子云密度来
解释［22］。高温环境下，3
－ MCPD 酯比2 － MCPD 酯
更容易生成，两者可通过缩水甘油中间体互相转
换［23］。MCPD 酯的形成反应受一系列同时进行的
竞争性反应影响。
偏酰基甘油在MCPD 酯反应中起到重要作用，
但研究表明含氯化合物才是MCPD 酯形成过程中
的主要限制因素。Nagy 等［24］对200 多种含氯化合
物( 包括有机与无机) 在MCPD 酯形成过程的作用
进行了研究。脱臭过程后样品中仍然存在大量无机
氯，表明其对精制油中MCPD 酯的形成不起主要作
用。极性有机含氯化合物是棕榈油中MCPD 酯形
成过程中主要的氯离子来源，但目前尚不清楚氯离
2017 年 第42 卷 第11 期 中 国 油 脂 109
子发挥作用的原理是受含氯化合物的浓度还是活性
的影响。现阶段研究采用的模拟精制过程一般是加
入含氯的化合物，如氯化钠等，含氯化合物对MCPD
酯形成反应活性影响的不确定性干扰了模拟过程的
准确度，也是造成相同食用油样品模拟精制过程结
论差异较大的主要原因。
2． 2 降解过程
MCPD 酯的形成过程同时伴随着降解，降解路
线包括非极性介质引导的异构化、脱酰化与脱氯反
应。3 － MCPD 酯与2 － MCPD 酯之间的异构化在
260℃下反应迅速，该异构化过程与MCPD 酯的脂
肪酸链组成与长度均无关，在精制过程的初始2 h
内，2
－ MCPD 酯通过异构化达到最大值，在剩余时
间内由于热不稳定性缓慢降解。Ermacora 等［16］以
3 － MCPD二棕榈酸酯与二月桂酸酯为例进行了系
统性的降解研究，结果表明含量与温度呈线性负相
关( Ｒ2 = 0． 96) ，180℃时29% ～ 34% 的MCPD 酯降
解，260℃条件下64% ～ 68% 的MCPD 酯降解。单
酰基甘油主要来源于二酰基甘油与三酰基甘油的脱
酰反应，在反应初始阶段含量较低，随着热处理过程
的进行含量逐步上升。MCPD 双酯的脱酰反应速率
稳定但缓慢，仅有低于1% 的双酯在脱酰过程转化
为MCPD 单酯。脱氯反应是MCPD 酯降解的主要
途径，在前4 h 内反应迅速，目前推测脱氯反应是通
过临近酰基参与的亲核取代反应进行的。氯离子是
很好的离去基团，根据亲核攻击对象的不同可反应
得到二酰基甘油或三酰基甘油。
3 影响因素
3． 1 精制过程
油类样品组成成分的不同可导致精制过程的不
同，包括使用不同的加工助剂，应用不同时间与温度
的组合条件。油的成分与精制过程条件是决定精制
油中MCPD 酯形成速率与含量的关键因素。Pudel
等［25］以水作为溶剂脱胶与脱色对减少3 － MCPD 酯
的形成有微弱的抑制作用，随后优化实验结果表明
采用水－ 甲醇( 1 ∶ 1) 作为复合溶剂，最高可降低
45%的MCPD 酯［26］。在热处理过程中脱酸步骤能
显著降低MCPD 酯的形成。脱酸步骤通过加入氢
氧化钠等碱性物质中和游离脂肪酸，MCPD 酯的前
体物质对碱性环境敏感易降解，皂化后立即水洗也
能帮助去除部分水溶性反应前体。在脱臭步骤前进
行有效的脱酸处理可降低45% ～ 80% 的3 － MCPD
酯［27］。除了脱色、脱酸、脱胶与脱臭等精制步骤的
条件，反应环境对MCPD 酯的含量也存在影响。脱
臭过程中，压力、温度及气体流量均综合影响挥发性
物质与游离脂肪酸的去除，从而进一步影响3 －
MCPD 酯的降解。在封闭的安瓿瓶中进行模拟实
验，MCPD 酯的氧化反应与聚合反应最小化，在开放
环境下大气中的氧气对降解过程起到影响，导致降
解速率加速。在干燥的棕榈毛油中加入0 ～ 20% 的
水时，结合态3 － MCPD 的含量随着水含量的增加
呈指数降低，加入2% 的水时，含量降低66%，加入
5%的水时，含量仅为原有的18%。
3． 2 使用过程
食用油使用过程中，在高温环境下发生了大量
的物理化学反应，包括水解、氧化、聚合和异构化，反
应同时也改变了环境中氧气、水分的含量及痕量物
质的组成。食品行业中氯化钠常作为调味品与防腐
剂使用，高含量氯化钠的样品经油炸后，3 － MCPD
酯含量显著增加( p ＜ 0． 05) 。MCPD 酯含量随着油
炸时间延长而下降，随着油炸温度与盐浓度增加而
增加。对3 － MCPD 酯形成的影响主次顺序为油炸
温度＞ 油炸时间＞ 氯化钠浓度［28］。
3． 3 缩水甘油酯
缩水甘油酯( GEs) 是由甘油中两个羟基脱水缩
合得到的环氧基和另一个羟基与羧酸酯化形成的酯
基两部分构成的，研究人员发现精制食用油中同时
存在着大量的缩水甘油酯。缩水甘油酯类化合物是
食用油生产过程中引入的副产物，其在体内经代谢
可转化为脂肪酸与缩水甘油［29］。缩水甘油本身具
有遗传毒性，可导致非常规DNA 合成， IAＲC 将其认
定为2A 级致癌物，在酸性条件下，缩水甘油可进一
步转化为3 － MCPD［30］。除此之外，有研究表明缩
水甘油酯可通过中间产物环酰氧鎓离子与氯离子反
应生成3 － MCPD 酯，报道称至少10% 的3 － MCPD
酯由缩水甘油酯转化而来［31］。
4 应对措施
对食用油进行质量评价检验时，当反映食用油
酸败程度的茴香胺值、共轭二烯烃、共轭三烯烃与游
离脂肪酸含量均符合限量规定，3
－ MCPD 酯的浓度
已经超过规定的每日耐受量［31］，提示了MCPD 酯
潜在的危害性。虽然形成过程的主要限制因素是含
氯化合物，MCPD 酯的生成同样受到作为氯离子受
体的偏酰基甘油的浓度及活性影响，因此应对措施
应该以控制前体物质为目标。理论上，可以利用竞
争性反应促进生成其他对人体健康无危害的化合物
来取代生成的结合态MCPD。AOCS 推荐的应对措
施是通过谨慎选择原料与优化精制条件，使用有效
的处理技术去除精制油中的MCPD 酯类化合物。
目前采用的处理技术包括加入阻止MCPD 酯形成
110 CHINA OILS AND FATS 2017 Vol. 42 No. 11
的抑制剂与脱臭步骤前尽可能去除样品中所含的前
体物质。Smidrkal 等［32］通过加入碱性碳酸盐中和
多余的游离脂肪酸抑制3 － MCPD 酯的形成，钾盐
的抑制效果优于钠盐，碳酸氢钾的效果优于碳酸钾;
Li 等［33］在花生油的物理精制过程中加入了甘油二
乙酸酯可有效抑制3 － MCPD 酯的形成。采用硅胶
柱吸附可去除样品中大部分的偏酰基甘油与含氯化
合物等极性组分，通过硅胶净化得到的样品，3 －
MCPD 酯含量大大降低，因此目前一般采用硅胶柱
前处理，再人为添加前体反应物的方法模拟精制过
程。脂肪酶可用于去除油类样品中的酰基甘油［34］，
但处理效果劣于硅胶柱净化。脂肪酶G 可特定水
解偏酰基甘油，保证三酰基甘油的完整。
5 结束语
与油类中其他危害因素丙烯酰胺相同，目前没
有针对所有途径与基质均适用的降低MCPD 酯的
方法，专家建议针对降低油类样品MCPD 酯的应对
措施应从含油作物的收割阶段开始贯穿整个供应
链，收割阶段的关键要点是尽可能避免在收割与研
磨植物过程中酶催化的脂质水解，针对基质所含成
分与含量的不同制定个性化方案的前处理技术、精
制过程与检测方法。目前的研究结果对减少食用油
中的MCPD 酯有一定作用，但大多数模拟精制研究
局限于中试规模，实验结果无法简单放大应用于实
际生产过程。欧洲植物油工业协会的Fediol 工具箱
收集了过去十几年中食用油行业确认有效的应对措
施，遵循ALAＲA 原则尽可能减少油脂处理过程中
形成的MCPD 酯类化合物。MCPD 酯类污染物在国
内外引起了广泛重视，将该研究方向的科技成果服
务于公共卫生安全领域，不仅可以对含油脂食品行
业的生产加工过程起到关键的指导作用，帮助企业
优化工艺、节能创新、提高经济效益，还可以避免重
大食品安全问题的产生，树立国产含油脂食品质量
可控、安全可靠的形象。
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